Mekanisme Reaksi Syn-Dihidroksilasi Alkena

Reaksi dihidroksilasi merupakan reaksi memasukkan dua gugus OH pada karbon alkena, sehingga menghasilkan diol. Diol adalah alkohol yang memiliki dua gugus hidroksi (OH). Gugus OH tersebut masuk dari arah yang sama (adisi syn). Reaksi ini dapat berlangsung dengan dua cara. Cara pertama, alkena direaksikan dengan menggunakan reagen KMnO₄ dalam suasana basa dan cara kedua, alkena direaksikan dengan menggunakan oosmium (OsO₄) dengan kehadiran hidrogen peroksida.

1.    Reaksi dihidroksilasi dengan KMnO₄ / ¯OH

Reaksi alkena dengan KMnO₄ ini berlangsung dalam suasana basa. Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) 2 atom O dari ion permanganat pada karbon alkena, sebagaimana dapat dilihat pada contoh reaksi berikut.

Mekanisme reaksi dihidroksilasi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom O ion permanganat sehingga terjadi reaksi siklisasi antara karbon alkena dan dua atom O dari ion permanganat membentuk ester manganat. Selanjutnya, pada tahap kedua, ester manganat dihidrolisis oleh basa sehingga terjadi pemutusan cincin ester manganat, menghasilkan produk diol.

2. Reaksi dihidroksilasi dengan OSO₄ / H₂O₂

Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) 2 atom O dari oosmium pada karbon alkena, sebagaimana dapat dilihat pada contoh reaksi berikut.

Mekanisme reaksi dihidroksilasi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom O oosmium sehingga terjadi reaksi siklisasi antara karbon alkena dan dua atom O dari oosmium membentuk ester osmat. Selanjutnya, pada tahap kedua, ester osmat dihidrolisis oleh molekul air atau hidrogen peroksida, sehingga terjadi pemutusan cincin ester osmat, menghasilkan produk diol.