Reaksi epoksidasi merupakan reaksi antara alkena dengan
asam peroksikarboksilat atau biasa disingkat menjadi asam perkarboksilat
(RCOOOH) dalam pelarut kloroform (CHCl3). Asam peroksikarboksilat
yang biasa digunakan dalam reaksi ini adalah asam perasetat (CH3COOOH),
asam trifluoroperasetat (CF3COOOH), dan asam m-kloro perbenzoat
(MCPBA).
Reaksi epoksidasi
digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa epoksida. Pada reaksi ini
terjadi adisi (pemasukan) atom O dari asam peroksikarboksilat pada karbon
alkena yang berikatan rangkap sehingga terbentuk cincin oksirana (eter siklik).
Atom O yang mengadisi ikatan rangkap alkena adalah atom O yang mengikat H
(ditandai dengan warna biru). Sama halnya dengan reaksi Simmons-Smith yang
telah di bahas sebelumnya, reaksi ini juga bersifat stereospesifik dan atom O
dari asam perkarboksilat tersebut masuk dari arah yang sama (adisi syn). Mekanisme reaksi epoksidasi ini
terjadi dalam 1 tahap, sebagaimana dapat dilihat pada gambar berikut.
No comments:
Post a Comment