Reaksi hidroborasi adalah reaksi antara molekul alkena
dengan BH3, H2O2, NaOH dan biasanya
menggunakan tetrahidrofuran (THF) sebagai pelarut. Sama halnya dengan reaksi
hidrasi dan oksimerkurasi-demerkurasi alkena yang telah dibahas sebelumnya,
reaksi hidroborasi alkena juga menghasilkan produk alkohol. Namun, produk
alkohol pada reaksi ini orientasinya berlawanan dengan aturan Markovnikov
(produk anti Markovnikov).
Reaksi hidroborasi ini berlangsung dalam dua tahap. Pada
tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Bδ+
dari molekul BH3 dalam pelarut THF, sehingga dihasilkan alkil
borana. Selanjutnya, pada tahap kedua, alkil borana yang terbentuk akan
dioksidasi oleh H2O2 dalam keadaan basa (NaOH),
menghasilkan produk alkohol dengan orientasi anti Markovnikov. Mekanisme reaksi
hidroborasi alkena tersebut dapat dilihat pada gambar berikut.
No comments:
Post a Comment