Mekanisme Reaksi Simmons-Smith

Reaksi Simmons-Smith merupakan reaksi antara alkena dengan metilen iodida dan Zn-Cu. Reaksi ini digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang megandung cincin siklopropana. Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) gugus metilen (CH₂) dari metilen iodida pada karbon alkena yang berikatan rangkap sehingga terbentuk cincin siklopropana. Reaksi ini terjadi dengan bantuan Zn-Cu.

Reaksi ini bersifat stereospesifik. Alkena dengan stereokimia cis akan menghasilkan produk cis, sedangkan alkena dengan stereokimia trans akan menghasilkan produk trans.  Mekanisme reaksi Simmons-Smith ini terjadi dalam 1 tahap, sebagaimana dapat dilihat pada gambar berikut.