Mekanisme Reaksi Alkoksimerkurasi-Demerkurasi Alkena

Reaksi ini mirip dengan reaksi oksimerkurasi-demerkurasi. Perbedaannya, pada reaksi alkoksimerkurasi-demerkurasi, molekul air digantikan dengan alkohol, sehingga produk yang dihasilkan bukanlah alkohol, tetapi eter dengan orientasi produk mengikuti aturan Markovnikov.  

Reaksi alkoksimerkurasi-demerkurasi ini berlangsung dalam tiga tahapan yang serupa dengan reaksi oksimerkurasi-demerkurasi. Pada tahap awal, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Hg^δ+ dari molekul Hg(OAc)₂, sehingga dihasilkan ion merkurinium. Selanjutnya, pada tahap kedua, molekul alkohol akan menyerang karbon merkurinium yang lebih tersubstitusi dari sisi yang berlawanan (adisi anti), sehingga dihasilkan alkohol organomerkurial. Pata tahap akhir, alkohol organomerkurial tersebut akan direduksi oleh NaBH₄ untuk menghasilkan eter.