Mekanisme Reaksi Hidrohalogenasi Alkena

Reaksi hidrohalogenasi alkena berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom H^δ+ dari molekul  HX yang bersifat sebagai elektrofil. Atom H akan masuk pada C alkena yang mengikat H lebih banyak (mengikuti aturan Markovnikov), sedangkan atom C alkena yang satunya lagi menjadi bermuatan positif. Selanjutnya, pada tahap kedua, ion halida akan menyerang karbokation yang terbentuk, sehingga dihasilkan suatu alkil halida.

Selanjutnya, untuk memahami mekanisme reaksi halogenasi tersebut, Anda dapat mempelajari contoh mekanisme reaksi brominasi yang diberikan pada gambar berikut.

Gambar di atas menjelaskan mekanisme reaksi hidroklorinasi 1-metilsiklopentena. Ikatan π 1-metilsiklopentena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom H^δ+ dari molekul HCl yang bersifat sebagai elektrofil sehingga menyebabkan terjadinya pemutusan heterolitik pada ikatan H-Cl. Atom H dari HCl tersebut akan masuk pada C alkena yang mengikat lebih banyak H, sesuai dengan aturan Markovnikov, sedangkan atom C alkena yang satu lagi menjadi bermuatan positif. Selanjutnya, pada tahap kedua, ion klorida akan menyerang karbokation yang terbentuk sehinga dihasilkanlah 1-kloro-1-metilsiklopentana. Orientasi masuknya atom H pada C alkena yang mengikat H lebih banyak ini dipengaruhi oleh kestabilan dari intermediet karbokation yang terbentuk. Intermediet karbokation yang terbentuk mengikuti aturan Markovnikov bersifat lebih stabil karena distabilkan oleh lebih banyak hiperkojugasi. Untuk memahami penjelasan ini, Anda dapat melihat ilustrasi pada gambar berikut.